Por fin pudieron encontrarse los enamorados mediado el mes de octubre, en la ciudad de Lierre en un monasterio en el que se había recluido la princesa, por consejo de quien hacía las veces de su capellán, don Luis de Osorio, obispo de Jaén, a quien la Reina Católica había encomendado la guarda del alma de su hija, para lo cual le había dado atribuciones en aquella corte itinerante semejantes a las del mismo almirante Enríquez.
Era este prelado hombre de probada virtud, que no pudo menos que escandalizarse ante las licenciosas costumbres de los flamencos, sobre todo en lo que al trato entre ambos sexos se refería, en lo que podía influir la desmedida afición que tenían a la bebida, hasta el punto de que no era extraño el que las mujeres tuvieran que andar buscando a sus maridos, por tabernas y lupanares, y hasta por las noches, con un farol en la mano, para llevárselos a sus casas borrachos perdidos. En ocasiones, como se emborrachaban juntos hombres y mujeres, en descarada orgía, sentados alrededor de grandes mesas de madera, intercambiando procacidades entre ellos, la municipalidad de Amberes dispuso unos grandes carromatos que los recogieran ya bien entrada la noche y los llevaran a sus casas. Al día siguiente debían pagar una multa para costear el servicio, pero esto no lo discutían, pues cuando recobraban el juicio se mostraban como ciudadanos dóciles y cumplidores de la ley.
Esto en cuanto al pueblo llano se refiere, porque los nobles se emborrachaban igualmente, pero disponían de criados que les atendieran cuando eso ocurría, aunque no siempre, pues el barón de Lire, caballero del Toisón de Oro, se emborrachó en compañía de la baronesa, con tan mala fortuna que también se embriagó su cochero dando con el carruaje en el río Mosa, y pereciendo los tres ahogados. Por no ser buena tierra para viñedos, la bebida principal era la cerveza que, en ocasiones, la tomaban caliente para que más pronto se les subieran a la cabeza sus mefíticos vapores.
Tan relajada estaba la moral que tenían en poco la virtud de las doncellas, no siendo cuestión de honor, como en Castilla, el que se les mancillase la honra, al extremo de que no era extraño que muchachas de humilde condición reuniesen los dineros para su dote, ganándoselos en las mancebías que abundaban no menos que las tabernas, aunque tanto unas como otras poco tenían que ver con las de España, por lo limpias y bien provistas que estaban. La fidelidad conyugal tampoco era tenida en mucho y la legitimación de hijos bastardos ocupaba tomos enteros en los archivos de las municipalidades. A los hijos bastardos les llamaban sobrinos y, según un dicho de la época, resultaba verdaderamente singular que habiendo tan pocos padres, hubiera tantos tíos.
El obispo de Jaén pronto se apercibió de tanta depravación y no se cansaba de hacerle consideraciones a la princesa sobre la tarea que habría de acometer, cuando fuera soberana de aquellos territorios, de reforma de las costumbres siguiendo el ejemplo de lo que su madre, la Reina Católica, había hecho en los reinos de Castilla y Aragón. La princesa a todo asentía y por eso accedió a encerrarse en el monasterio de Lierre en espera de su anhelado prometido. La espera duró una semana, durante la cual doña Juana se mostró muy comedida en recibir gentes, atenta a seguir los oficios de las religiosas y a participar en las actividades conventuales, para serenar su ánimo después de tantas vanaglorias mundanas. Estaban estas monjas, benedictinas, muy interesadas en los estudios teológicos, escriturísticos y patrísticos, lo cual ya era excepcional en aquellos tiempos, pero más aún el que una princesa real de tantas prendas pudiera departir con ellas en latín y hablar sobre cuestiones que sólo estaban al alcance de gente muy letrada. La madre abadesa no se cansaba de dar gracias al Señor porque les hubiera enviado una soberana tan cumplida.
Al séptimo día se presentó en el monasterio Felipe el Hermoso, de manera inesperada. Tan pronto terminó la Dieta de Lindau había partido en busca de su prometida, a uña de caballo, mediante postas, lo que significaba reventar al noble bruto y cambiar de montura cada dos o tres leguas, en cuantas casas de postas encontrara en su camino, dándosele poco que fueran, o no, de las caballerizas reales. Para ir más ligero no consintió que le acompañaran más que unos pocos caballeros, todos buenos jinetes como él, de manera que viaje que de suyo llevaba una semana, lo hicieron en poco más de tres días.
Llegaron en un atardecer lluvioso, como corresponde al otoño en aquellas regiones y, por inesperado, la guardia de la princesa no quería dejar pasar a aquel extraño cortejo que con las ropas mojadas, y sobre monturas de casas de postas, poco podían imaginar que correspondía al soberano del país. También hubo lo suyo para que les dejasen pasar al monasterio, pues por ser de clausura mitigada, no podían entrar en él varones después del rezo de vísperas. La abadesa, que se llamaba María de Soissons, accedió por entender que tenía atribuciones para dispensar de tal prohibición a las personas de la casa real.
Esta María de Soissons era mujer de alcurnia que había profesado monja siendo ya viuda y, por tanto, experimentada en los negocios del mundo. Por eso dispuso que se le habilitara al duque el zaguán de entrada, que era muy hermoso, con un buen fuego para secar sus ropas, y mandó que les sirvieran de comer y de beber, y ahí puede estar el secreto de lo que ocurrió aquella noche. Mientras Felipe el Hermoso se reponía de las fatigas del viaje, la María de Soissons, con ayuda de dos doncellas, cuidó de que la princesa se vistiera con sus galas más seductoras y le dio consejos sobre cómo había de comportarse con quien había de ser su señor en este mundo.
Con tales preparativos es natural que Felipe el Hermoso recibiera a Juana de Castilla en las mejores disposiciones de ánimo y quedara embargado ante la belleza de aquella doncella de diecisiete años, que supo mostrarse recatada en su presencia, pero sin perder un ápice de la dignidad que le confería el ser hija de la reina más notable de la cristiandad.
El duque de Borgoña contaba, a la sazón, dieciocho años y era el soberano del reino de Borgoña y heredero, en buena parte, del imperio de Carlomagno. Aquel reino comprendía además de Borgoña, los ducados de Brabante y Luxemburgo, más los condados de Flandes, Artois, Henegau, Holanda, Zelandia y Namur y los señoríos de Malinas, Oberyssel y Maastricht; todo esto lo había heredado por muerte prematura de su madre, la reina María de Borgoña. Además, por parte de su padre, el emperador Maximiliano, había de heredar el imperio alemán de los Habsburgo. Sin ser territorios de gran extensión eran muy codiciados por los monarcas europeos, tanto por la prosperidad de sus ciudades, como por entender que representaban el baluarte contra la hegemonía de Francia, que, de hacerse con ellos, sería como hacer suya toda Europa. De ahí la marea que se traían unos y otros con los matrimonios reales, y sus consiguientes alianzas, aunque a la postre tales negocios de estado acababan resolviéndose más a cañonazos, o con dineros, que con amores.
En tales circunstancias era inevitable que joven tan agraciado como Felipe el Hermoso, consciente de su privilegiada posición en el concierto de naciones, tuviera un punto de arrogancia, aunque no siempre, pues si bien tenía arrebatos de enfado, no solían durarle mucho tiempo, y pronto se olvidaba del agravio. Era de natural bien humorado, muy dado a bromas y donaires, sobre todo de subido color, lo cual le creó algún problema en la corte de Castilla.
En cuanto a lo físico era de buenas proporciones, alto, robusto y muy sufrido para el ejercicio físico, hasta el punto de que padeciendo con la rótula de la rodilla derecha, que se le descolocaba por culpa de una lesión de infancia, él mismo se la volvía a colocar, y seguía con lo que estuviera haciendo. Como jinete era arriesgadísimo, lo cual es de admirar si se considera que la prematura muerte de su madre, la reina María, fue a causa de una caída de caballo. El color de la cara lo tenía muy claro por la parte de la frente y rojizo en las mejillas; el cabello rubio, como es habitual en los flamencos, y los ojos azules que sorprendían por la dulzura con los que sabía mirar; no estando enfadado, lo cual sucedía raramente, se mostraban siempre reidores. Se sentía muy ufano de sus manos, finas y alargadas, y disponía de un mayordomo cuyo único trabajo era cuidárselas, sobre todo las uñas, que siempre habían de tener la misma forma y medida. Los dientes los tenía cariados y procuraba disimular ese defecto con piezas de oro, y por eso se puso de moda en la corte de Bruselas lucir dientes de oro, aunque no hubiera mellas en la dentadura. De todos modos el príncipe Felipe sufría mucho de las muelas, y nunca viajaba sin un cirujano que le atendiera en este punto. Quizá por culpa de este mal, y a diferencia de sus vasallos, era muy moderado en el comer y poco dado a los excesos en la bebida.
Sin embargo aquella noche, que fue la del 12 de octubre del 1496, bien fuera por cortedad ante el encuentro con la que iba a ser su esposa, bien por superar los fríos y humedades de las jornadas pasadas, bebió cerveza caliente con los efectos consiguientes. Cuentan de Felipe el Hermoso que, en ocasiones, se mostraba tan llano y afable en el trato que hasta hacía menoscabo de su majestad; aquélla debió de ser una de esas ocasiones, pues apenas mediaron presentaciones de damas y caballeros, mostrándose el duque en extremo encantador, no consintiendo que su prometida le hiciera ninguna reverencia. Le rogó que se sentara cabe sí frente al gran fuego de la chimenea, pidiendo a los caballeros y a las doncellas que les permitieran hablar, sin su presencia, pues debían conocerse bien quienes estaban llamados a estar juntos de por vida.
Lo que hablaran nadie lo sabe, pero el embeleso del uno por el otro resultaba evidente y nunca se había visto que dos realezas se trataran con tal llaneza y que hasta con risas compartieran la bebida, a la que tan poco acostumbrada estaba la princesa de Castilla.
Al cabo de un tiempo don Felipe el Hermoso comunicó a sus caballeros que puesto que sus augustos padres habían dispuesto aquel matrimonio, y tanto él, como la princesa, estaban de acuerdo en ello, viendo en todo la voluntad de Dios, no había motivo para dilatarlo sino que en tal momento y ocasión había de celebrarse.
Cómo a la abadesa, cuya autoridad dentro de los muros del monasterio estaba por encima de la del rey, le pareciese poco decorosa tanta precipitación en el casar, se lo hizo ver a la princesa, rogándole que le razonase al duque sobre la conveniencia de esperar hasta que pudiera desposarlos el obispo de Malinas como estaba previsto. A lo que la princesa le contestó:
«Primero habíais de convencerme a mí, reverenda madre abadesa, de esa conveniencia, que no alcanzo a comprender, pues bastante hemos esperado el uno por el otro, para que ahora tengamos que esperar, también, a su Eminencia el Obispo de Malinas.»
La abadesa, temerosa de las cuentas que pudieran pedirle tanto el almirante de Castilla, como el obispo de Jaén, por consentir en matrimonio tan poco solemne; le insistió a la princesa que tanta precipitación era propio de doncella atropellada, a lo que doña Juana replicó:
«Por las trazas que trae vuestro soberano corro el riesgo de sufrir tal atropello si no consiento en lo que su majestad quiere y yo soy gustosa en consentir.»
Viendo María de Soissons que nada iba a hacerles cambiar de parecer, requirió la presencia del capellán del monasterio que vivía a media legua de allí, el cual era un fraile, también de la Orden de San Benito, quien manifestó que si ambos contrayentes estaban en edad de matrimoniar, y no constaba que hubiera otra clase de impedimento, poco se le daba a él que fueran realezas o plebeyos, pues su obligación era casarlos como querían. Éste era un fraile muy ascético y elevado, que sólo atendía al bien de las almas, estando tan alejado de los negocios de este mundo que apenas conocía quiénes eran aquellas majestades.
Los casó bien avanzada la noche y a la abadesa le entraron escrúpulos de que los regios esposos pasaran su noche de bodas en lugar consagrado a Dios. A lo que el padre benedictino replicó que tan sagrado como un monasterio era el lecho conyugal cuando en él, marido y mujer, se entregaban el uno al otro para mayor gloria de Dios y procreación de la prole.