Олег прибыл в Петербург. «Мы все, пять братьев, идем на войну со своими полками, – писал Олег. – Мне это страшно нравится, так как это показывает, что в трудную минуту Царская семья держит себя на высоте положения. Пишу и подчеркиваю это, вовсе не желая хвастаться. Мне приятно, мне только радостно, что мы, Константиновичи, все впятером на войне». 25 июля его Гусарский полк прибыл к месту военных действий. Князь Олег, прикомандированный к штабу и обязанный заниматься бумагами, участвовал в большом сражении под Каушеном.
Сохранилось воспоминание выпускника Полоцкого кадетского корпуса Александра Лепехи о случайной встрече с князем Олегом на фронте: