Русские подошли к германской границе. 11 сентября Олег написал родителям письмо: «Не знаю, как и благодарить вас, наши милые, за все, что вы для нас делаете. Вы себе не можете представить, какая радость бывает у нас, когда привозят сюда посылки с теплыми вещами и с разной едой. Все моментально делится, потому что каждому стыдно забрать больше, чем другому. Офицеры трогательны… Мы живем надеждой, что на нашем фронте немцы скоро побегут, тогда дело пойдет к концу. Так хочется их разбить в пух и со спокойной совестью вернуться к вам. А иногда к вам очень тянет! Часто, сидя верхом, я вспоминаю вас и думаю, что вот теперь вы ужинаете, или что ты читаешь газету, или мама вышивает. Все это тут же поверяется взводному, который едет рядом. Взводный мечтает в это время, когда и он, наконец, увидит семью. Такие разговоры с солдатами происходят часто. Иногда очень хочется увидеть вас, побыть с вами! Я теперь так сильно чувствую это, и думаю, и знаю, что вы так далеко вспоминаете нас, стараетесь нам помочь. Это очень нас всех ободряет… Были дни очень тяжелые. Одну ночь мы шли сплошь до утра, напролет. Солдаты засыпали на ходу. Я несколько раз совсем валился набок, но просыпался, к счастью, всегда вовремя. Самое неприятное – это дождь. Очень нужны бурки, которые греют больше, чем пальто… Все в это время сделались гораздо набожнее, чем раньше. К обедне или к всенощной ходят все. Церковь полна… Часто во время похода ложимся на землю, засыпаем минут на пять. Вдруг команда: „По коням!“ Ничего не понимаешь, вскарабкиваешься на несчастную лошадь, которая, может быть, уже три дня не ела овса, и катишься дальше… Диана сделала подо мною около 1000 верст по Германии… Молитесь за нас! Да поможет Бог нашим войскам поскорее одержать победу!»
Двадцать седьмого сентября около трех часов дня одна из походных застав в составе третьего взвода второго эскадрона под командой Его Высочества, увидав противника, пошла ему навстречу. Немцы отстреливались. Олег, опередив далеко свой взвод, помчался на врага и врубился в разъезд. Гусары доскакали до неприятеля, когда князь, уже раненный, покачнулся в седле и упал на землю. Была ранена и его лошадь. Пять немцев было зарублено, остальные взяты в плен. Князь Гавриил, брат Олега, служивший в том же полку и бывший со своим отрядом неподалеку, поскакал на выстрелы, застал брата еще в сознании и услышал его слова: «Перекрести меня…»