26 мая — Заграничное путешествие с В. Ишеевым, Л. Кандауровым и А. Смирновым (Австрия, Германия, Италия, Греция).
21 августа — Подвергнут аресту в Судаке. Выслан из Москвы.
Начало сентября — С инженером В. О. Вяземским отправляется в Среднюю Азию на изыскания трассы Ташкентско-Оренбургской железной дороги.
Ноябрь — Принимает решение не возвращаться в Московский университет.
Декабрь — Увлечение сочинениями Ф. Ницше и Вл. Соловьёва.
1901, 20 марта — Приезд в Париж.
Середина апреля — Знакомство с художницей Е. С. Кругликовой и коллекционером С. И. Щукиным.
24 мая — Начало путешествия по Испании с художниками Е. Н. Давиденко, А. А. Киселёвым, Е. С. Кругликовой.
Ноябрь-декабрь — Посещение лекций в Сорбонне и в Высшей русской школе в Париже. Знакомство с историком, правоведом М. М. Ковалевским.
1902, январь — В Высшей русской школе читает доклад о Н. А. Некрасове и А. К. Толстом.
Март — Принимает решение целиком посвятить себя искусству и литературе.
Май — Начало занятий живописью.
Конец августа — Путешествие по Италии.
Конец сентября — Знакомство с К. Д. Бальмонтом.
Октябрь — Знакомство с хамбо-ламой Агваном Доржиевым. Увлечение буддизмом.
Лучшие стихотворения года: «Как мне близок и понятен…», «Небо запуталось звёздными крыльями…».
1903, январь — Приезд в Петербург. Знакомство с А. Н. Бенуа, A. А. Блоком, В. Я. Брюсовым, В. А. Серовым, К. А. Сомовым, B. В. Розановым и др.
Февраль — Приезд в Москву. Знакомство с А. Белым.
11 февраля — Знакомство с будущей женой М. В. Сабашниковой.
Лето — Начало строительства дома в Коктебеле. Работа над переводами стихотворений Э. Верхарна.
18 ноября — Знакомство с А. Р. Минцловой.
1904, 10 января — В редакции парижского журнала «Плюм» знакомится с Э. Верхарном, О. Мирбо, О. Роденом и др.
Середина марта — Приезд в Париж М. В. Сабашниковой.
Конец марта — Увлечение поэзией Вяч. Иванова.
Конец июня — Знакомство с Айседорой Дункан, А. С. Голубкиной.
Первая половина августа — Знакомство в Женеве с Вяч. Ивановым.
1905, 9 января — Приезд в Петербург; становится свидетелем Кровавого воскресенья.
Первая половина апреля — Сближение с ирландской художницей В. Харт.
Июль — Поездка с А. Р. Минцловой в Руан, осмотр Руанского собора.
Середина сентября — Увлечение антропософией Р. Штейнера.
Конец октября — Знакомство с Р. Штейнером.
1906, 2 марта — Стихотворение «Ангел Мщенья».
12 апреля — Бракосочетание с М. В. Сабашниковой в Москве.
Май — Встреча Р. Штейнера с Д. С. Мережковским, 3. Н. Гиппиус, Д. В. Философовым и Н. М. Минским на квартире у Волошиных.
Июнь — Волошины отправляются в свадебное путешествие по Дунаю.
Сентябрь — Петербург. Знакомство в «Башне» Вяч. Иванова с М. А. Кузминым и С. М. Городецким.
6 октября — Чтение лекции «Пророки и мстители» в Литературно-художественном кружке.
10 октября — Волошины поселяются в «Башне», этажом ниже Вяч. Иванова.
Декабрь — Знакомство с А. К. Герцык.
1907, январь-февраль — Участие в «средах» Вяч. Иванова. Общение с Н. А. Бердяевым, С. М. Городецким, М. А. Кузминым, В. А. Пястом, А. М. Ремизовым, Г. И. Чулковым, А. К. Шервашидзе и др.
27 февраля — Читает в Литературно-художественном кружке лекцию «Пути Эроса».
Начало марта — Осложнение отношений с Вяч. Ивановым и М. Сабашниковой.
Начало мая — Москва. Общение с Ю. Балтрушайтисом, А. Белым, В. Брюсовым, С. Соловьёвым, Эллисом.
Лето — Общение с сёстрами Герцык, проживающими в Судаке. Работа над циклом стихов «Киммерийские сумерки».
1908, март — Знакомство с Е. И. Дмитриевой.
Лето — Сближается с А. Н. и С. И. Толстыми.
1909, 3 марта — Читает лекцию «Аполлон и мышь».
4 марта — Знакомство с И. Ф. Анненским.
9 марта — Участие в постановке пьесы Ф. Сологуба «Ночные пляски» в Литейном театре.