11 октября Аслан Масхадов предложил план мирного урегулирования конфликта. Российское руководство отказалось вести какие-либо переговоры до выдачи террористов.
12 октября российские войска перешли Терек под предлогом блокирования Шамиля Басаева в поселке Горагорский.
15 октября полномочным представителем Правительства Российской Федерации в Чеченской Республике назначен Николай Кошман.
16 октября начало «второго этапа антитеррористической операции» — освобождения правобережной Чечни.
22 октября в Москве задержан полномочный представитель президента Чечни в России Майрбек Вачагаев.
25 октября чеченцы объявили о начале операции «Джихад-2», которая должна привести к полному вытеснению федеральных сил из Ичкерии.
29 октября Ахмад Кадыров объявил три восточных района республики «зоной, свободной от ваххабизма».
2 ноября Аслан Масхадов объявил амнистию лицам, в годы первой чеченской войны сотрудничавшим с завгаевским правительством и федеральными войсками.
5 ноября российскими федеральными властями помилован и освобожден из заключения Бислан Гантамиров.
7 ноября Аслан Масхадов обратился к США и ООН с призывом стать посредниками в урегулировании чеченского конфликта.
10 ноября российские войска начали штурм села Бамут.
11 ноября российские войска без боя вошли в Гудермес по приглашению Ахмада Кадырова и Сулимы Ямадаева.
16 ноября в Саратове сформирован Грозненский райотдел милиции.
18 ноября чеченская делегация во главе с официальным посланником Аслана Масхадова Саид-Хасаном Абумуслимовым не была допущена на саммит ОБСЕ в Стамбуле.
26 ноября объявлено о начале третьего этапа антитеррористической операции — штурме Грозного и Урус-Мартана.
27 ноября Николай Кошман начал формирование временной администрации Чечни.
8 декабря начался штурм Урус-Мартана, в котором вместе с российскими войсками участвовали ополченцы Бислана Гантамирова.
10 декабря лидеры Европейского союза на саммите в Хельсинки предупредили Россию о возможности введения против нее санкций, если боевые действия в Чечне не будут прекращены.
13 декабря Государственная Дума приняла постановление об амнистии «в отношении лиц, участвовавших в противоправных деяниях, связанных с вооруженным конфликтом» в Чечне.
14 декабря российские войска начали блокировать Грозный и заняли его восточное предместье — Ханкалу.
23 декабря на заседании Правительства было объявлено о начале мирного этапа операции в Чечне — восстановлении экономики; в Москву приехал Ахмад Кадыров.
9 января боевики захватили Шали и Аргун.
В ночь с 17 на 18 января начался реальный штурм Грозного.
24 января отправлен в отставку главком внутренних войск Вячеслав Овчинников, на его место назначен Вячеслав Тихомиров.
26 января Министерство обороны огласило данные о потерях: с августа 1999-го убиты 1173 и ранены 3487 военнослужащих.
1 февраля полторы тысячи боевиков, оборонявших Грозный, покидая город, попали на минные поля.
3 февраля журналист радио «Свобода» Андрей Бабицкий, арестованный федеральными властями, «передан боевикам».
6 февраля было объявлено о завершении операции по освобождению Грозного.
18 февраля Генеральная прокуратура возбудила уголовное дело против Аслана Масхадова по статье «вооруженный мятеж».
29 февраля российские войска взяли Шатой — последний город, остававшийся во власти сепаратистов.
29 февраля — 2 марта 84 десантника из Псковской дивизии погибли в бою у села Улус-Керт, сдерживая прорыв крупного отряда боевиков в Дагестан.
2 марта в пригороде Грозного расстреляна колонна подмосковного ОМОНа (20 человек убиты, 31 ранен).
13 марта Генпрокуратура предъявила обвинение Салману Радуеву, захваченному в результате спецоперации.
21 марта завершились двухнедельные упорные бои с отрядом Руслана Гелаева в селе Комсомольское.
29 марта расстреляна под Джаной-Ведено колонна ОМОНа из Перми.
18 апреля Аслан Масхадов заявил о своей готовности к мирным переговорам.
21 апреля Аслан Масхадов отдал приказ о приостановке боевых действий.
24 апреля командование федеральной группировки в Чечне заявило, что Грозный полностью разминирован.
3 мая в Гудермесе арестован Хожахмет Яриханов, которого рассматривали как возможного посредника для переговоров с Асланом Масхадовым.
16 мая Аслан Масхадов объявил о начале широкомасштабного наступления с 20 мая.
27 мая в Грозном обстреляна мобильная группа Иркутского ОМОНа, на фугасе подорвался «Урал» с бойцами Ставропольского ОМОНа.
28 мая в Веденском и Ножай-Юртовском районах началась крупная войсковая операция по уничтожению «остатков бандформирований».
8 июня Президент России подписал указ «Об организации временной системы органов исполнительной власти в Чечне».
12 июня главой администрации Чечни назначен Ахмад Кадыров.
26 июня в Веденском ущелье под Сержень-Юртом возобновились крупномасштабные боевые действия против отряда Хаттаба.
2 июля практически одновременно в Аргуне, Гудермесе и Урус-Мартане водители-камикадзе на грузовиках, начиненных взрывчаткой, подорвали военные казармы и отделения милиции.
18 июля отряд милиционеров Бислана Гантамирова блокировал резиденцию Ахмада Кадырова в Гудермесе. Представитель президента в Южном федеральном округе Виктор Казанцев получил распоряжение примирить конкурентов.
29 июля полномочный представитель Президента России в Южном федеральном округе Виктор Казанцев заявил, что в Чечне следует договариваться с полевыми командирами небольших бандформирований.
30 июля в Грозном возобновлена подача электроэнергии; подразделения российских войск 11 раз подвергались обстрелам. Погибли двое и ранены 10 сотрудников МВД.