Занятие Дорохова и ожидавшееся взятие нашими войсками Рузы открыли перспективу наступления на Можайск.
В числе многочисленных опорных пунктов, на которых противник пытался задержать наше наступление, Можайск, несомненно, играл выдающуюся роль.
Он расположен на важнейшем пути, идущем с запада на восток; его значение увеличивается большим количеством сходящихся в нем дорог. Кроме того, Можайск по своим природным условиям может быть легко укреплен: со стороны запада его защищает сильная Бородинская позиция, с востока подходы к Можайску прикрыты лесными массивами и трудно проходимыми оврагами.
Укрепив Можайск, немцы надеялись удержать откатывающийся фронт на меридиане этого пункта. Большое количество ДЗОТ полукольцом окружало Можайск. В городе были сконцентрированы значительные артиллерийские средства; на подступах к нему располагались сильные опорные пункты.